Greaves a Chelsea saját nevelésű játékosa, 1957-ben, 18 évesen kapott profi szerződést. Már a bemutatkozó mérkőzésén gólt szerzett. Kétszer végzett a bajnokságban gólkirályként: 1959-ben és 1961-ben. 41 gólja az 1960–61-es szezonban máig klubrekord. Lenyűgöző teljesítménye ellenére nem nyert a csapattal trófeát. 1960-ban mindössze 20 évesen és 290 naposan megszerezte 100-adik bajnoki gólját, ezzel ő lett a legfiatalabb játékos, aki átlépte ezt a határt. Utolsó mérkőzésén a Chelsea mezében a Nottingham Forest ellen 4 gólt szerzett.
1961 nyarán 80,000 fontért igazolt az olasz AC Milan-hoz, ahol 14 mérkőzésen 9 gólt szerzett, de itt nem maradt sokáig. Bill Nicholson, a Tottenham Hotspur vezetőedzője igazolta le 99,999 fontért. Greaves legendás játékossá vált a londoni Sarkantyúsoknál is. Itt 1961-től 1970-ig játszott, 379 mérkőzésen klubrekordnak számító 266 gólt szerzett, ebből 220-at az élvonalban, ami máig megdöntetlen csúcs. Négyszer lett gólkirály (1963-ban, 1964-ben, 1965-ben és 1969-ben). Ő az egyetlen játékos, aki összesen hat szezonban lett a bajnokság gólkirálya.
A Tottenham csapatával kétszer, 1962-ben és 1967-ben FA-kupát, 1963-ban KEK-et nyert. Az 5–1-re megnyert döntőben az Atlético Madrid ellen kétszer is eredményes volt.[6]
Greaves 1970-ben csatlakozott a West Ham United-hez. Mint eddig minden csapatában, első mérkőzésén máris gólt szerzett, a Manchester City kapujába talált be kétszer is 1970. március 12-én. Két hónappal később, május 28-án hatodikként végzett Tony Fall raliversenyzővel a Londontól Mexikóig tartó raliversenyen. 1971-ben vonult vissza 516 mérkőzés és 357 szerzett gól után, ami örökös rekord az élvonalban. 38 évesen tért vissza a pályára a Barnet színeiben. Itt egy szezon erejéig játszott, és 25 gólt szerzett. A Barnet után még néhány alkalommal játszott a fél-profi Woodford Town-ban, mielőtt végleg visszavonult.
Greaves először 1959-ben mutatkozott be az angol válogatottban, első mérkőzését 1959. május 17-én játszotta Peru ellen. A találkozón megszerezte első gólját. Összesen 57-szer lépett pályára hazája színeiben, és 44-szer volt eredményes, ezzel ő lett minden idők harmadik legeredményesebb játékosa a válogatottban Bobby Charlton és Gary Lineker mögött, viszont ő tartja a szerzett mesterhármasok rekordját (6 mesterhármas). Az 1961-es British Home Championship-en Greaves három mérkőzésen szerzett hét gólja is hozzásegítette Angliát a cím megszerzéséhez.
Greaves első számú csatárként játszott az 1966-os világbajnokságon, de Franciaország ellen lábsérülés miatt le kellett cserélni. Cseréje, Geoff Hurst szerezte a negyeddöntőben a győztes gólt Argentína ellen, majd a döntőben mesterhármast, amivel Anglia megnyerte a tornát. 2007 novemberében Greaves-t és az 1966-os világbajnokság döntőjében nem szerepelt játékosokat éremmel tüntette ki a FIFA.[7]
Greaves az 1966-os világbajnokság után már csak három mérkőzésen lépett pályára a válogatottban, és egy gólt szerzett. Utolsó mérkőzését Ausztria ellen játszotta 1967 májusában.
